Der Platz C des Berliner Bebauungsplanes (Hobrecht-Plan) ist 1890 angelegt worden. Die östliche Seite gehörte damals zu Berlin. Seit dem 12. Mai 1893 heißt der Platz nach dem preußischen Militär Hans Karl von Winterfeldt, der im Siebenjährigen Krieg 1757 bei Prag verwundet und im September des gleichen Jahres bei Görlitz getötet wurde. Winterfeldt war enger Vertrauter des Königs Friedrich des Großen, rekrutiert worden in die königliche Garde war er aber schon von dessem Vater, Friedrich Wilhelm I. wegen seines Großwuchses. Begraben ist Winterfeldt auf dem Invalidenfriedhof nähe Invalidenstraße/Scharnhorststraße; sein Grabstein ziert auf der Rückseite den Ausspruch Friedrichs: Er war mein bester Freund.
Viel später: die Zwanziger Jahre des Zwanzigsten Jahrhunderts
Walter Benjamin schrieb zwischen 1929 und 32 in seinen Rundfunkgeschichten für Kinder über den Winterfeldtplatz.
Erich Kästner 
verpflanzte viele seiner Geschichten rund um den angrenzenden Nollendorfplatz, so die Geschichte von Emil und den Detektiven. In den Zwanziger Jahren strahlte die umliegende Kultur- und
Boheme-Szene aus. So spielten Christopher Isherwoods Bücher Mr. Norris changes trains und Goodbye to Berlin teilweise in der naheliegenden Nollendorfstraße und den traditionsreichen Schwulenkneipen
wie dem Eldorado, welches auch von Erika und Klaus Mann beschrieben wird.
Nachkriegszeit
Als erstes Radio Berlins nach dem Krieg sendete ab dem 7. Februar 1946 der RIAS Berlin täglich von 17 bis 24 Uhr aus einem improvisierten Studio im Fernamt in der Winterfeldtstraße. In der Zeit des Kalten Krieges führten alle Telefonleitungen aus West-Berlin durch das gleiche Fernamt in der Winterfeldt-Straße (Backsteinexpressionismus der Zwanziger Jahre), in welchem die Westalliierten eine Etage für sich reserviert hatten. Diese Etage war für die Mitarbeiter der vormaligen westdeutschen Bundespost off limits. Von dort gingen die Leitungen über den Fernmeldeturm auf dem Schäferberg im Berliner Forst Düppel (Berlin-Wannsee) per östlich abhörbarem (und einwählbarem) Richtfunk nach Westdeutschland. In der Winterfeldtstraße 10-12 plant Hans-Jürgen Esch für 11 Millionen Euro das erste schwul-lesbische Pflegeheim mit Platz für 150 Bewohner. Die Finanzierung steht noch auf der Kippe.
Hausbesetzerszene
Weniger preußisch ging es am Winterfeldtplatz in den 70er Jahren des 20ten Jahrhunderts zu: der Winterfeldtplatz war Hochburg der Hausbesetzerszene, die sich durch spekulativen Leerstand und hohe Mieten in Berlin gebildet hatte. In der Maaßenstraße brannten Häuser und Barikaden. Übrig geblieben sind eine Vielfalt sozialer Projekte, die es nach wie vor in Steinwurfnähe des Winterfeldtplatzes gibt.