Winterfeldtplatz und Seitenstraßen, wie die Winterfeldtstraße, Maaßenstraße, Pallasstraße und Goltzstraße, bieten traditionsreiche Kneipenszenen und multikulturelle Restauration. Cafe Berio, Slumberland und das Habibi gehören seit Jahrzenten zu den (West-)Berliner Institutionen. Der angrenzende Nollendorfplatz ist das westliche Zentrum der Schwulenszene Berlins. Rund um den Platz floriert eine umfangreiches Angebot verschiedener Buch-Antiquariate.
Neben dem Hackischen Markt, der Bergmannstraße, der Oranienburger Straße (Heinrichsplatz), der Oranienstraße, Kollwitzplatz und der Simon Dach Straße ist der Winterfeldtplatz ein Zentrum der berliner Kneipen- und Cafe-Szene. 
Lokal in der Maaßenstraße